Ichabod Crane, en ambitiøs og godtroende skolelærer, ankommer til en landsby, præget af en uhyggelig legende: den hovedløse rytter. Tiltrukket af en rig arving forsøger han at hævde sig over for en stærkere rival. Men de mærkelige historier, der omgiver stedet, begynder at forstyrre hans sind. Mellem overtro og rivalisering stiger spændingen frem til en afgørende nat. Forfatteren kombinerer humor og fantastik i en kort, ikonisk fortælling, der leger med frygt og fantasi.