Ichabodas Kreinas, ambicingas ir lengvatikis mokytojas, atvyksta į kaimą, paženklintą bauginančios legendos apie raitelį be galvos. Susiviliojęs turtinga paveldėtoja, jis bando pranokti tvirtesnį varžovą. Tačiau keisti pasakojimai apie šią vietovę ima drumsti jo protą. Tarp prietarų ir varžybų įtampa auga iki lemtingos nakties. Autorius jungia humorą ir fantastiką trumpame, kultiniu tapusiame pasakojime, žaisdamas baime ir vaizduote.